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<!DOCTYPE html>

<title>Borneole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Borneole</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Die Borneole sind eine in der Natur vorkommende Gruppe <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a>. Die <a href="Isomerie" title="Isomerie">isomeren</a> Vertreter sind feste, farblose Substanzen, die strukturell einwertige, sekundäre <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> aus der <a href="Stoffklasse" class="mw-redirect" title="Stoffklasse">Stoffklasse</a> der bicyclischen <a href="Terpene" title="Terpene">Monoterpene</a> sind.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Als <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundäre Pflanzenstoffe</a> sind die Borneole Bestandteile vieler <a href="%C3%84therisches_%C3%96l" class="mw-redirect" title="Ätherisches Öl">ätherischer Öle</a>, wie <a href="Echter_Salbei" title="Echter Salbei">Salbei</a> (Salvia officinalis), <a href="Plectranthus_barbatus" title="Plectranthus barbatus">Plectranthus barbatus</a>, <a href="Rosmarin" title="Rosmarin">Rosmarin</a> (Rosmarinus officinalis), <a href="Echter_Baldrian" title="Echter Baldrian">Baldrian</a> (Valeriana officinalis), <a href="Echter_Koriander" title="Echter Koriander">Koriander</a> (Coriandrum sativum), <a href="Waldkiefer" title="Waldkiefer">Waldkiefern</a> (Pinus sylvestris), <a href="Thai-Ingwer" title="Thai-Ingwer">Thai-Ingwer</a> (Alpinia galanga), <a href="Behaarter_Zweizahn" title="Behaarter Zweizahn">Behaarter Zweizahn</a> (Bidens pilosa), <a href="Ingwer" title="Ingwer">Ingwer</a> (Zingiber officinale), <a href="Oregano" title="Oregano">Oregano</a> (Origanum vulgare), <a href="Winter-Bohnenkraut" title="Winter-Bohnenkraut">Winter-Bohnenkraut</a> (Satureja montana), <a href="Mutterkraut" title="Mutterkraut">Mutterkraut</a> (Tanacetum parthenium) und <a href="Eucalyptus_grandis" title="Eucalyptus grandis">Eukalyptus</a> (Eucalyptus grandis).<a href="#cite_note-Dr._Dukes-1">[1]</a> (+)-Borneol/(D)-Borneol (Borneo Camper) findet man hauptsächlich im ätherischen Öl von Drybalanops camphora, einem auf Sumatra und Borneo heimischen Baum, sowie <a href="Muskatnussbaum" title="Muskatnussbaum">Muskatnuss</a> (Myristica fragrans),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_+-2">[2]</a> <a href="Amomum" title="Amomum">Amomum</a> (Amomum compactum, Amomum xanthioides),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_D-3">[3]</a> <a href="Boswellia_sacra" title="Boswellia sacra">Boswellia sacra</a>,<a href="#cite_note-Dr._Dukes_D-3">[3]</a> <a href="Zitwerwurzel" title="Zitwerwurzel">Zitwerwurzel</a> (Curcuma zedoaria),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_D-3">[3]</a> Ingwer (Zingiber officinale),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_D-3">[3]</a> Rosmarin, <a href="Echter_Lavendel" title="Echter Lavendel">Lavendel</a> und <a href="Olibanum" class="mw-redirect" title="Olibanum">Olibanumöl</a>.

Hingegen findet man (–)-Borneol/(L)-Borneol (Ngai Camper) in <a href="Pinaceae" class="mw-redirect" title="Pinaceae">Pinaceae</a>,<a href="#cite_note-Ullmann-4">[4]</a> <a href="Citronell%C3%B6l" title="Citronellöl">Citronellöl</a>,<a href="#cite_note-Ullmann-4">[4]</a> <a href="Hanf_(Art)" title="Hanf (Art)">Hanf</a> (Cannabis sativa), <a href="Echter_Koriander" title="Echter Koriander">Korianderöl</a> (Coriandrum sativum), <a href="Mutterkraut" title="Mutterkraut">Mutterkraut</a> (Chrysanthemum parthenium, Tanacetum parthenium), <a href="Zitronengras" title="Zitronengras">Zitronengras</a> (Cymbopogon nardus), <a href="Schwarz-Fichte" title="Schwarz-Fichte">Schwarz-Fichte</a> (Picea mariana), Baldrianöl (Valeriana officinalis), Citronellöl, <a href="Thuja" class="mw-redirect" title="Thuja">Thujaöl</a> (Thuja occidentalis) und anderen ätherischen Ölen.<a href="#cite_note-Gossauer206-5">[5]</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes_--6">[6]</a><a href="#cite_note-Dr._Dukes_L-7">[7]</a>

<div class="gallerytext">Ingwer</div>

</li>

<div class="gallerytext">Salbei</div>

</li>

<div class="gallerytext">Rosmarin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Muskatnuss</div>

</li>

<div class="gallerytext">Lavendel</div>

</li>

</ul>

Isoborneole findet man unter anderem in Baldrian (Valeriana officinalis), Salbei (Salvia officinalis), <a href="Thymian" class="mw-redirect" title="Thymian">Thymian</a> (Thymus cilicicus), Oregano/<a href="Dost_(Gattung)" title="Dost (Gattung)">Dost</a> (Origanum vulgare, Origanum minutiflorum), <a href="Gemeine_Schafgarbe" title="Gemeine Schafgarbe">Gemeiner Schafgarbe</a> (Achillea millefolium), <a href="Bohnenkr%C3%A4uter" title="Bohnenkräuter">Bohnenkräuter</a> (Satureja cilicica, Satureja odora), <a href="Bergminzen" title="Bergminzen">Bergminzen</a> (Micromeria croatica), <a href="Kurkuma" title="Kurkuma">Kurkuma</a> (Curcuma longa) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis).<a href="#cite_note-Dr._Dukes_I-8">[8]</a>

<div class="gallerytext">Bergminze</div>

</li>

<div class="gallerytext">Kurkuma</div>

</li>

<div class="gallerytext">Gemeine Schafgarbe</div>

</li>

<div class="gallerytext">Thymian</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

Die Molekülstruktur der Borneole enthält <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chirale</a> Kohlenstoffatome und kommt daher in zwei <a href="Diastereomere" class="mw-redirect" title="Diastereomere">diastereomeren</a> Formen vor, die üblicherweise Borneol und Isoborneol genannt werden. Da jede dieser beiden Formen ein (enantiomeres) Spiegelbild hat, existieren insgesamt vier <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Stereoisomere</a>, von denen jeweils zwei <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">enantiomer</a> zueinander sind und die <a href="Racemat" title="Racemat">Racemate</a> (±)-Borneol und (±)-Isoborneol bilden:

<caption class="hintergrundfarbe6">Isomere von Borneol

</caption>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Name

</td>

<td>(+)-Borneol

</td>

<td>(−)-Borneol

</td>

<td>(+)-Isoborneol

</td>

<td>(−)-Isoborneol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a>-Name

</td>

<td>(1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol

</td>

<td>(1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol

</td>

<td>(1S,2S,4S)-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol

</td>

<td>(1R,2R,4R)-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">andere Namen

</td>

<td colspan="2">endo-Borneol (±)-Borneol

</td>

<td colspan="2">exo-Isoborneol (±)-Isoborneol

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4">2-Borneol 2-Bornylalkohol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=507-70-0">507-70-0</a> (Racemat)

</td>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=124-76-5">124-76-5</a> (Racemat)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

<td>?

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">? (Racemat)

</td>

<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24900674">24900674</a> (Racemat)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="FL-Nummer" title="FL-Nummer">FL-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">02.016 (Racemat)

</td>

<td colspan="2">02.059 (Racemat)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="4">C10H18O

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="4">154,25 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="4">fest

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Kurzbeschreibung

</td>

<td>farbloser, geruchloser Feststoff<a href="#cite_note-roth-9">[9]</a>

</td>

<td>kristalliner, weißer Feststoff<a href="#cite_note-Alfa(-)B-10">[10]</a>

</td>

<td colspan="2">kristalliner, weißer Feststoff<a href="#cite_note-AlfaIso-11">[11]</a> mit angenehmem<a href="#cite_note-AlfaIso-11">[11]</a> Geruch nach Vanille und Holz<a href="#cite_note-SigmaIso-12">[12]</a>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a><a href="#cite_note-Roempp-13">[13]</a>

</td>

</td>

<td>208–209 °C

</td>

<td>212–214 °C

</td>

<td>212–214 °C

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">212 °C <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>

</td>

<td colspan="2">210–215 °C Racemat

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Optische_Aktivit%C3%A4t" title="Optische Aktivität">Optischer Drehwert</a> [α]D

</td>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-roth-9">[9]</a>

</td>

<td>unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-Alfa(-)B-10">[10]</a>

</td>

<td colspan="2">unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-AlfaIso-11">[11]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-roth-9">[9]</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-Alfa(-)B-10">[10]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-AlfaIso-11">[11]</a>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="H-S%C3%A4tze" class="mw-redirect" title="H-Sätze">H-Sätze</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td colspan="2">keine EUH-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="P-S%C3%A4tze" class="mw-redirect" title="P-Sätze">P-Sätze</a>

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a><a href="#cite_note-roth-9">[9]</a>

</td>

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">240</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Explosionsgeschützte [elektrische … / Lüftungs-… / Beleuchtungs-… / …] Geräte verwenden.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">241</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Brand: … zum Löschen … verwenden.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">370+378</a><a href="#cite_note-Alfa(-)B-10">[10]</a>

</td>

<td colspan="2"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Besondere Behandlung (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">321</a><a href="#cite_note-AlfaIso-11">[11]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</td>

<td>5800 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Alfa(-)B-10">[10]</a>

</td>

1750 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-AlfaIso-11">[11]</a>

5033 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-AlfaIso-11">[11]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Borneol kann durch <a href="Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion" title="Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion">Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion</a> von <a href="Campher" title="Campher">Campher</a> erhalten werden.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Bei der Reduktion von Campher mit <a href="Natriumborhydrid" title="Natriumborhydrid">Natriumborhydrid</a> oder <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a> hingegen entsteht vorwiegend das <a href="Stereoisomer" class="mw-redirect" title="Stereoisomer">Stereoisomer</a> <a href="Isoborneol" class="mw-redirect" title="Isoborneol">Isoborneol</a>:<a href="#cite_note-Clayden-17">[17]</a>

<dl><dd>Diastereoselektivität der Reduktion von (1R,4R)-(+)-Campher zu (1R,2R,4R)-Isoborneol (ca. 95 %) und (1R,2S,4R)-Borneol (ca. 5 %).</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h2></div>

Borneol kann mit <a href="Chroms%C3%A4ure" title="Chromsäure">Chromsäure</a> oder <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> zu Campher oxidiert werden. Dehydratation mit verdünnten Säuren führt zu <a href="Camphen" title="Camphen">Camphen</a>.

Mit <a href="Acetanhydrid" class="mw-redirect" title="Acetanhydrid">Acetanhydrid</a> kann es zum <a href="Bornylacetat" class="mw-redirect" title="Bornylacetat">Bornylacetat</a> <a href="Veresterung" title="Veresterung">verestert</a> werden.

Die bakterielle Biosynthese von <a href="2-Methylisoborneol" title="2-Methylisoborneol">2-Methylisoborneol</a> haben Forscher der <a href="TU_Braunschweig" class="mw-redirect" title="TU Braunschweig">TU Braunschweig</a> mit dem <a href="Helmholtz-Zentrum_f%C3%BCr_Infektionsforschung" title="Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung">Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung</a> in Braunschweig und der Uni Saarbrücken erforscht.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Als Bestandteil von ätherischen Ölen ist Borneol mitverantwortlich für Geruch und Geschmack diverser Gewürze. Dergestalt wird es auch in <a href="Kosmetika" class="mw-redirect" title="Kosmetika">Kosmetika</a> eingesetzt. In der Inhaltsstoffliste wird es als BORNEOL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-19">[19]</a> aufgeführt.

<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> des Borneols, wie <a href="(2S)-(%E2%88%92)-exo-(Dimethylamino)isoborneol" title="(2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol">(2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol</a> (DAIB) werden in der <a href="Enantiomer#Asymmetrische_Synthese" title="Enantiomer">modernen asymmetrischen Synthese</a> genutzt.<a href="#cite_note-OrgSynth-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<div class="gallerytext"><a href="St%C3%A4bchenmodell" title="Stäbchenmodell">Stäbchenmodell</a> von (S)-Borneol</div>

</li>

<div class="gallerytext">Stäbchenmodell von (S)-Isoborneol</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>H. Surburg, J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/50590">BORNEOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/65081">(+)-BORNEOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/52504">D-BORNEOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.

</li>

Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: <cite style="font-style:italic">Flavors and Fragrances</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Band 15, 2012, S. 73–198, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a11_141">10.1002/14356007.a11_141</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Borneole&rft.atitle=Flavors+and+Fragrances&rft.au=Karl%E2%80%90Georg+Fahlbusch%2C+Franz%E2%80%90Josef+Hammerschmidt%2C+Johannes+Panten%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2F14356007.a11_141&rft.genre=book&rft.pages=73-198&rft.volume=15" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Gossauer206-5"><a href="#cite_ref-Gossauer206_5-0">↑</a> <a href="Albert_Gossauer" title="Albert Gossauer">Albert Gossauer</a>: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 206.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/69856">(−)-BORNEOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/57012">L-BORNEOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/56009">ISOBORNEOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.

</li>

<li id="cite_note-roth-9">↑ <a href="#cite_ref-roth_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-roth_9-1">b</a> <a href="#cite_ref-roth_9-2">c</a> <a href="#cite_ref-roth_9-3">d</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/8/SDB_8903_DE_DE.pdf">(+)-Borneol</a> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 29. April 2010.

</li>

<li id="cite_note-Alfa(-)B-10">↑ <a href="#cite_ref-Alfa(-)B_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Alfa(-)B_10-1">b</a> <a href="#cite_ref-Alfa(-)B_10-2">c</a> <a href="#cite_ref-Alfa(-)B_10-3">d</a> <a href="#cite_ref-Alfa(-)B_10-4">e</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/A12684">(–)-Borneol</a> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 29. April 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

</li>

<li id="cite_note-AlfaIso-11">↑ <a href="#cite_ref-AlfaIso_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-AlfaIso_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-AlfaIso_11-2">c</a> <a href="#cite_ref-AlfaIso_11-3">d</a> <a href="#cite_ref-AlfaIso_11-4">e</a> <a href="#cite_ref-AlfaIso_11-5">f</a> <a href="#cite_ref-AlfaIso_11-6">g</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/B20632">(±)-Isoborneol</a> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 29. April 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

</li>

<li id="cite_note-SigmaIso-12"><a href="#cite_ref-SigmaIso_12-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/W215805">(±)-Isoborneol</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 29. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/W215805?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Roempp-13"><a href="#cite_ref-Roempp_13-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-02311">Borneole</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. April 2011.

</li>

<li id="cite_note-Gossauer60-14">↑ <a href="#cite_ref-Gossauer60_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-Gossauer60_14-1">b</a> Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 60.

</li>

<li id="cite_note-Hamada-15">↑ <a href="#cite_ref-Hamada_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-Hamada_15-1">b</a> Hamada, Hiroki. In: Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, S. 869–878.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Ashok Pandey: Industrial Biorefineries & White Biotechnology. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-444-63464-1, S. 132 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=dxKdBAAAQBAJ&pg=PA132#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-Clayden-17"><a href="#cite_ref-Clayden_17-0">↑</a> Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6, S. 862.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Biosynthesis of the Off-flavor 2-Methylisoborneol by the Myxobacterium Nannocystis exedens in: <a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angew. Chem.</a> 2007, 119, 8436–8439.

</li>

<li id="cite_note-CosIng-19"><a href="#cite_ref-CosIng_19-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/74516">BORNEOL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

</li>

<li id="cite_note-OrgSynth-20"><a href="#cite_ref-OrgSynth_20-0">↑</a> James D. White, Duncan J. Wardrop, and Kurt F. Sundermann: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=V79P0130">(2S)-(−)-exo-(dimethylamino)isoborneol [(2S)-(−)-DAIB]</a> Vorlage:Linktext-Check/Escaped In: <a href="Organic_Syntheses" title="Organic Syntheses">Organic Syntheses</a>. 79, 2002, S. 130, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.15227/orgsyn.079.0130">10.15227/orgsyn.079.0130</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/V79P0130.pdf">PDF</a>).

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